En diciembre de 2010, el fundador de la revista Playboy anunció con bombo y platillo que le había dado el anillo de compromiso a su novia, 66 años menor que él, la ex modelo Crystal Harris. "Este es el más feliz fin de semana de Navidad que recuerde", expresó Hefner, tras el acontecimiento, a través de su cuenta de Twitter.

Recientemente, nos enteramos que a tres días de la boda, la pareja dio marcha atrás a su compromiso. Harris, en su página de Internet, colgó un mensaje en donde aclara que después de reflexionar, decidió romper con el compromiso, ya que no se siente preparada. A Hefner no le ha quedado de otra más que respetar la decisión de quien se convertiría en su tercera esposa y le deseó suerte en sus próximos planes.